Фамилия Сквирский — типичный пример «географической» фамилии, которую человек получал не по ремеслу или личным качествам, а по месту, откуда он был родом. Носитель такой фамилии почти наверняка происходил из города Сквира в Киевской области Украины. Формант -ский в русской традиции указывал на связь с местностью, и в старину подобные прозвища закреплялись за дворянами, которые брали фамилию по своим владениям, или за простыми людьми, переехавшими в другой регион и названными по прежнему месту жительства.

Первое письменное упоминание о Сквире встречается в грамоте литовского князя Владимира Ольгердовича от 1390 года, которой он подтверждал право на владение этим городом. Тогда Сквира была укрепленным поселением, обнесенным земляным валом, то есть типичной крепостью для защиты от набегов. Этот исторический контекст важен: если предок носил фамилию Сквирский, он мог быть либо потомком служилых людей, либо выходцем из этих мест, уехавшим искать лучшей доли на север или восток.

Происхождение самого топонима Сквира вызывает споры. По одной версии, город назван по речке Сквирке, на которой стоит. По другой, в основе лежит старинное слово «сквира» — «щель, трещина», что могло описывать овражистую или пересеченную местность. Лингвистически вторая версия выглядит правдоподобнее, поскольку гидронимы часто вторичны по отношению к названию местности, но окончательной ясности здесь нет.

Среди известных носителей фамилии выделяется Лев Соломонович Сквирский (1903–1990), советский военачальник. Его биография показательна: человек с фамилией, отсылающей к украинскому городу, сделал карьеру в армии, был награжден орденом Ленина, четырьмя орденами Красного Знамени, орденом Кутузова II степени, Отечественной войны I степени, двумя орденами Красной Звезды и медалями. Это лишний раз подтверждает, что фамилия не была узко сословной и встречалась в самых разных слоях общества.

Стоит заметить, что фамилия Сквирский не слишком распространена и сохраняет четкую региональную привязку. В отличие от фамилий, образованных от имен или прозвищ, она почти не имеет вариантов с другими суффиксами типа Сквирин или Сквирченко — это говорит о том, что ее носители, скорее всего, были связаны с конкретным городом, а не с разросшимся родом. Если ваши предки носили эту фамилию, можно с высокой долей уверенности предполагать их корни в Поднепровье, в окрестностях Киевщины.