Фамилия Стакун — редкий пример, где суффикса нет, а основа говорит сама за себя. В русской ономастике модели на -ун традиционно обозначают лицо по действию: «бегун», «говорун», «крикун». Стакун, скорее всего, образована от глагола «стакать» или «стакнуться» — в диалектах это означало «соединить, сбить, сладить, договориться». Соответственно, Стакун — тот, кто умеет свести концы с концами, устроить дело, посредник или сговорщик.

Версия с украинским корнем не менее правдоподобна. В западных и центральных областях Украины «стакати» значило «стучать, колотить». Здесь прозвище могло достаться плотнику, бондарю или просто человеку с громкой, тяжёлой походкой. География фамилии это подтверждает: основная масса Стакунов — выходцы из Волынской, Ровенской и Хмельницкой областей, где такие диалектизмы в ходу.

Есть и третья, более прозаичная гипотеза: от слова «стакан» через промежуточную форму «стаканник» (мастер, делавший стаканы, или любитель выпить). Однако в этом случае фамилия обычно сохраняет «а» в корне и суффикс -ник (Стаканников), а форма Стакун — результат стяжения, которое встречается реже и только в говорах.

Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская по происхождению. Встречается преимущественно на западе Украины и юго-западе Беларуси, единичные носители есть в Польше (Stakun) — следствие миграций XIX–XX веков. В дореволюционных метриках Стакуны записаны в основном как православные, реже как униаты.

Словообразовательно фамилия проста и архаична: корень стук-/стак- (с чередованием, свойственным восточнославянским говорам) плюс продуктивный суффикс -ун. Такие фамилии не переделывали под барскую моду на -ов/-ин, и они сохранили первоначальный вид прозвища.