Фамилия Скакун звучит как готовое прозвище, и в этом её главная особенность: в отличие от большинства русских фамилий, она не обросла типичным суффиксом -ов или -ин. Отсутствие окончания — прямой намёк на украинские или белорусские корни, где такие «голые» прозвища становились фамилиями напрямую. Поэтому, ища предков, стоит в первую очередь смотреть в сторону Малороссии и Белоруссии, хотя носители фамилии давно расселились по всей территории бывшей империи.

Слово, лёгшее в основу, многозначно. Владимир Даль в своём словаре трактует «скакуна» двояко: это и человек — «кто много скачет, любит прыгать, прыгун, попрыгун», и лошадь — «скаковой конь, быстрый скачью, для отличия от рысака и от иноходца». Эта двойственность даёт две равноправные версии происхождения прозвища.

Первая и самая очевидная — прозвище за характер. Скакуном могли окрестить непоседливого, резвого ребёнка, который не ходил шагом, а вечно прыгал и бегал. Такие прозвища-характеристики давали не в обиду, а как меткую примету, которая закреплялась за человеком на всю жизнь и переходила к потомкам.

Вторая версия — профессиональная. Скакуном могли назвать наездника, конюха, человека, который разводил или продавал лошадей. В пользу этой гипотезы говорит особое отношение к лошади в крестьянском быту: породистый скакун был не просто рабочей скотиной, а предметом гордости и ценным подарком, почти что членом семьи. Тот, кто умел с ними обращаться, получал прозвище по своей «специальности».

Какая версия верна для конкретной семьи — без глубокого генеалогического исследования не скажешь. Вероятнее всего, в разных регионах прозвище возникало независимо и по разным поводам: где-то за детскую прыть, где-то за умение объезжать лошадей.

Следы фамилии встречаются в документах начала XX века. Например, известны записи о Скакуне Александре Деомидовиче, родившемся в 1897 году в станице Переяславской на Кубани, и о Скакуне Антифии Васильевиче, появившемся на свет в 1891 году в городе Березовка Одесской губернии. Эти разбросанные по карте точки лишний раз подтверждают: фамилия бытовала и в украинских степях, и на юге России, куда её принесли переселенцы.