Фамилия Стекларь — прозрачный случай, когда прозвище по профессии стало фамилией практически без изменений. В основе лежит слово «стеклярь» — так в старых русских говорах называли стеклодува, мастера по изготовлению стекла или торговца стеклянными изделиями. В отличие от более распространённой фамилии Стеклов, образованной от того же корня с помощью патронимического суффикса -ов, Стекларь сохранила исходную профессиональную форму без дополнительной обработки. Это редкий для русской ономастики случай, когда фамилия совпадает с названием ремесла: обычно мастера становились Кузнецовыми, Плотниковыми или Столяровыми, а не Кузнец, Плотник или Столяр.

Такая модель — прямое прозвище без суффикса принадлежности — характерна скорее для украинской или белорусской традиции, где фамилии типа Скляр, Гончар или Коваль встречаются часто. В русском языке фамилия Стекларь могла закрепиться у выходцев из западных регионов или у старообрядцев, которые иногда дольше сохраняли архаичные формы именования. Возможен и другой путь: прозвище Стекларь могли дать не самому мастеру, а его работнику или подмастерью, но это менее вероятно — обычно в таких случаях образовывали фамилию через суффикс -ин (Стекларин).

Слово «стеклярь» — не литературное, а диалектное. В академических словарях XIX века его фиксируют как областное, с пометой «южное» или «западное». Отсюда и географическая привязка фамилии: Стеклари чаще встречаются в Брянской, Смоленской, Курской областях и на Украине. В центральных и северных губерниях стеклодувов обычно называли «стекольщиками» или «стеклянниками», и фамилии образовывали от этих вариантов.

В написании фамилии возможна путаница: в документах XIX века нередко писали через «я» — Стекляр, что ближе к живому произношению. Современная орфография с буквой «а» закрепилась под влиянием книжного слова «стекло» и правил русской графики, где после мягкого «л» в безударном положении чаще пишут «я», но в фамилиях встречаются оба варианта. Носителям фамилии стоит учитывать, что в старых метрических книгах их предки могли значиться как Стекляровы или Стеклянниковы — это однокоренные варианты, и при поиске родословной стоит проверять все три формы.