Фамилия Стемасский — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, возникло не от названия крупного города, а от небольшого, почти исчезнувшего топонима. Её основа — «Стемас» — не имеет очевидных славянских корней, что сразу указывает на нерусское происхождение поселения или урочища.

Словообразовательная модель типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ский (-цкий) в таких фамилиях указывает на принадлежность к месту. Носитель фамилии Стемасский — это «тот, кто родом из Стемаса». В русском языке прилагательное на -ский часто закреплялось за дворянами, получившими фамилию по названию имения, но в данном случае, учитывая редкость и нестандартность основы, вероятнее, что предок был мещанином или крестьянином, переселившимся из местечка Стемас.

Наиболее правдоподобная версия связывает топоним «Стемас» с литовским или балтским корнем. На территории современной Литвы и исторической Жемайтии встречаются названия вроде Стемай, Стемас. Балтское *stemas может означать «ствол», «стебель», «род» — то есть место, названное по какому-то природному признаку или по имени основателя. В пользу этой версии говорит и то, что суффикс -ас типичен для литовских названий поселений (как Гирмас, Рамас). Фамилия могла оформиться в среде польской шляхты или ополяченной литовской знати, а затем, в ходе миграций, попасть в белорусские и русские губернии.

Менее убедительной выглядит попытка связать «Стемас» с греческим именем Стефан или Степан через искажение «Стемас» (якобы народная форма). Фонетически это возможно, но для прозвищного суффикса -ас в русской среде нет оснований: от имени Степан обычно образовывали Степанов, Степанцев, но не Стемас. Таким образом, балтская версия остаётся главной, хотя точную локацию утраченного Стемаса сегодня установить почти невозможно — в современных списках населённых пунктов такое название не значится.

В архивных записях фамилия встречается крайне редко. Известно, что отдельные носители Стемасских фиксировались в XIX веке среди мещан Виленской и Ковенской губерний, а также в среде православного духовенства (где фамилии на -ский были особенно распространены). Это подтверждает двойственную природу фамилии: она могла принадлежать как потомкам литовских крестьян, получившим «шляхетский» суффикс при записи в ревизские сказки, так и выходцам из духовного сословия, бравшим фамилию по месту рождения отца.