Фамилия Стешкин — яркий пример «домашнего» варианта, который закрепился в официальном родовом имени. Её основа — уменьшительное Стешка, одна из многочисленных народных форм полного крестильного имени Стефан (от греческого «стефанос» — венок, венец). В русском языке имя Стефан со временем превратилось в более привычное Степан, а его ласкательные варианты звучали как Стеша, Стёпа, Стешка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Стешкин буквально означало «сын Стешки» или «человек из семьи Стешки».

Интересно, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от полных или церковных форм имени (Степанов, Стефанов), модель на -ин чаще фиксировала именно бытовое, уличное прозвище. В крестьянской и мещанской среде до отмены крепостного права человека могли записать в документы по имени отца или деда в той форме, в которой его звали в деревне. Поэтому Стешкин — это не «сын Степана», а именно «Стешкин сын», что говорит о неформальном, семейном происхождении фамилии.

В некоторых говорах Стешка могло быть не только уменьшительным от Степан, но и прозвищным именем для человека с каким-то особенным «стешным» (то есть смешным, потешным) нравом. Однако эта версия менее вероятна: слово «стешный» в значении «забавный» встречается редко и локально, а имя Степан было настолько распространено, что основной поток фамилий образовался именно от него.

Фамилия не относится к числу самых частых, но встречается в разных регионах, особенно в центральной России и Поволжье. Встречаются также однокоренные варианты — Стешков, Стешаков, но Стешкин сохраняет самую прямую связь с уменьшительной формой имени.