Фамилия Стешко звучит по-южнорусски или по-украински: суффикс -ко типичен для украинских, белорусских и польских фамилий, образованных от личных имён. Это уменьшительно-ласкательная форма, которая в XVI–XVII веках закрепилась как фамильное прозвище.

Основа — Стеш-, сокращение от имени Степан (греч. Stephanos — «венок, венец»). В народной речи имя Степан давало множество производных: Стеша, Стешко, Стешка. Так в семье могли называть младшего сына или просто ласково — Стешко. Позже это прозвище перешло к детям и внукам как фамилия.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «стешить» (устар. «торопить, понукать») или диалектным «стешка» (быстрая, торопливая женщина). Однако в ономастике принято считать, что фамилии на -ко в подавляющем большинстве случаев происходят от крестильных имён, а не от нарицательных слов. Стешко — типичный пример патронимической модели, распространённой на Левобережной Украине и в южных уездах России.

Географически фамилия встречается в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях, а также в Беларуси. В переписях XIX века Стешко — преимущественно крестьянская и казачья фамилия, что говорит о её простонародном происхождении. Дворянских родов с такой фамилией нет.

Однокоренные варианты — Стешенко, Стешук, Стешков, Стеша — отличаются суффиксами, но восходят к тому же имени Степан. Стешко стоит в этом ряду как архаичная форма с характерным южнорусским окончанием, которое со временем перестало восприниматься как уменьшительное и закрепилось в документах.