Фамилия Стешина образована от имени Стеша — украинской народной формы крестильного имени Степан. В церковной традиции оно звучало как Стефанос и пришло из древнегреческого языка, где означало «венок», «венец» или «корона». Так что в основе фамилии лежит не прозвище и не ремесло, а личное имя, которое в быту сокращали на украинский лад.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: от имени Стеша через притяжательный суффикс -ин образовали фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — то есть «сын Стеши», потомок человека по имени Стеша. Такая модель типична для восточнославянских фамилий, но именно с основой «Стеш-» она встречается заметно реже, чем, скажем, Степанов или Степаненко. Это делает фамилию узнаваемой и отличает её от более частотных однокоренных вариантов.

Судя по форме имени, основатель рода Стешиных происходил, скорее всего, из рабочей или крестьянской среды. В дворянской среде такие сокращённые, обиходные формы имени в фамилиях почти не закреплялись — там предпочитали полные, книжные варианты. А вот в народной среде, особенно на украинских землях и в южнорусских губерниях, имя Стеша было естественным и повседневным, поэтому и фамилия от него получилась «низовой» по своему происхождению.

Интересно, что у этой фамилии есть и «родственники» — Стешин, Стешев, Стешко, Стешенко. Все они восходят к той же основе, но каждый по-своему отражает местную традицию имяобразования. Стешина же сохранила именно женскую форму, которая в русской традиции закрепилась за женами и дочерьми, хотя в современном употреблении она, конечно, принадлежит и мужчинам.

Если говорить о географии, то фамилия Стешина встречается преимущественно там, где исторически были сильны украинское влияние и смешанное население — на юге России, в Поволжье и в областях, граничащих с Украиной. Но точных статистических данных по распространённости нет, а известных носителей фамилии, оставивших заметный след в истории, немного — в этом смысле Стешина остаётся фамилией «тихой», без громких страниц в энциклопедиях, зато с ясной и тёплой историей происхождения.