Фамилия Стешины образована от имени собственного и принадлежит к распространенному типу русских фамилий. В её основе лежит имя Стеша — одна из народных, обиходных форм крестильного имени Степан. Церковная форма этого имени — Стефанос, что по-древнегречески значит «венок», «венец», «корона». Смысл имени связан с победой и почётом: венком в древности награждали атлетов и героев.

Стеша — форма, которая бытовала на украинских и южнорусских землях. В северных и центральных областях России чаще использовали уменьшительные Степа, Стеня или Стеша, но с другим ударением и оттенком. Фамилия Стешин отвечает простой и ясной модели: к основе Стеш- добавили притяжательный суффикс -ин, который указывал на принадлежность. Первоначально Стешин означало «сын Стеши», «ребёнок Стеши». Подобным образом от уменьшительных имён возникли десятки фамилий — Петин, Ванин, Мишин, и Стешин стоит в этом ряду.

Интересно, что фамилия Стешины не единственная, образованная от этой основы. Родственные ей — Стешев, Стешов, Стешаков, а также фамилии с тем же корнем, но от полной формы имени: Степанов, Степаненко, Степанюк. Такое разнообразие показывает, насколько живым и гибким было имя Степан в народной среде: каждый регион дробил его на свои ласковые варианты, и каждый вариант мог закрепиться в фамилии.

О точном месте и времени возникновения фамилии Стешин говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и проходил в разных землях неравномерно. Однако сама форма с суффиксом -ин указывает на то, что фамилия оформилась в среде, где притяжательные фамилии от имён были главным способом именования — это типично для крестьян и посадских людей. Дворянские фамилии чаще строили по другим моделям, поэтому Стешины, скорее всего, ведут род от простых людей, чьё имя в быту звучало как Стеша.

Сегодня фамилия Стешины встречается нечасто, но она сохранила в себе и древнегреческое значение имени, и славянскую манеру сокращать и смягчать крестильные имена, и память о конкретном человеке — том самом Стеше, от которого пошёл род. Фамилия остаётся живым памятником славянской письменности и культуры, где за коротким звучанием скрывается долгая история имени, пришедшего на Русь вместе с христианством.