Фамилия Стешинский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не стоит обольщаться: в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне после отмены крепостного права. В случае со Стешинским перед нами, скорее всего, типичная фамилия-топоним, образованная от названия места.

Основа «Стешин-» восходит к личному имени Стеша. Это уменьшительная форма от Степан (греч. Стефанос — «венок, венец»). Такая модель образования фамилий — от имени владельца или основателя поселения — широко распространена в западнорусских и польских землях. Значит, предок Стешинских мог быть либо выходцем из деревни или поместья, которое называлось Стешино, Стешин, либо сам носил прозвище Стеша, а его потомки оформились в шляхетскую фамилию с прибавлением -ский.

Версия с польским следом выглядит правдоподобно. В Речи Посполитой фамилии на -ский были маркером принадлежности к шляхте. Если Стешинские — потомки мелкой шляхты, то их родовая усадьба могла называться Стешино или Стешин (от имени Стефан, польский вариант Степана). В таком случае фамилия читается как «принадлежащий к Стешину», «владеющий Стешином». Впрочем, позже, после разделов Польши, такие фамилии вошли в общий обиход, и их носителями становились и крестьяне, и мещане, получавшие фамилию по названию родной деревни.

В русском контексте фамилия могла возникнуть и в среде духовенства. Семинаристам часто давали фамилии по названию церковного праздника или по имени святого, но здесь скорее видна географическая привязка: церковь в селе Стешино или приходской священник, записавший ученика по месту рождения. В любом случае, основа Стеша — разговорная форма, что говорит о бытовом, а не книжном происхождении.

Фамилия довольно редкая. Она не входит в сотни самых распространённых русских фамилий, но встречается в центральных областях России, а также на западе — в Смоленской, Псковской, Брянской областях, где исторически сильны польские и белорусские влияния. Встречаются варианты написания с одной «с» (Стешинский), но нормативным считается двойное «с» — как производное от притяжательного прилагательного «Стешин» плюс суффикс -ский.