Фамилия Стешинская — женская форма, образованная от мужской Стешинский. Это типичная «географическая» фамилия, указывающая на происхождение человека из определённого места. Основа здесь — топоним Стешино, Стешин или Стешинск. Таких названий в России и на Украине несколько: например, деревни Стешино есть в Псковской и Тверской областях, а село Стешинцы — на Хмельнитчине. Прибавка суффикса -ск(ий) со значением принадлежности к местности — одна из самых продуктивных моделей для дворянских и духовных фамилий, но в XIX веке она стала массовой и у крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Корень фамилии — личное имя Стеша. Это уменьшительная форма от Степан (греческое «стефанос» — венец). В народной речи Стешей могли называть не только мужчин, но и женщин (от Степанида). Поэтому основа может быть двоякой: либо предок носил имя Стеша (мужское), либо фамилия пошла от прозвища, связанного с женщиной (например, «Стешин сын» — сын Стеши). Второй вариант встречается реже, но исключать его нельзя, так как в русских говорах «Стеша» — распространённое обращение к Степану.

Суффикс -ин- в основе Стешин указывает на принадлежность: «чей?» — Стешин. То есть сначала возникло притяжательное прилагательное (Стешин двор, Стешина земля), затем оно закрепилось за населённым пунктом, а уже от него образовалась фамилия. Такая цепочка характерна для многих русских фамилий на -ский: от имени владельца к названию усадьбы, а от неё — к потомкам.

Встречаемость фамилии невысокая. По данным открытых источников, Стешинские живут в основном в центральной России, на Украине и в Беларуси. В дореволюционных списках эта фамилия могла принадлежать как мещанам, так и духовенству — именно у священников часто были «географические» фамилии, образованные от названий сёл, где служил род. Но точных сведений о сословной принадлежности Стешинских нет: фамилия могла возникнуть и в крестьянской среде, если деревня Стешино дала прозвание всем её жителям.

Интересная деталь: в польском языке существует фамилия Steszyński, записанная через «sz» (ш). Если предки были с запада, возможна полонизированная версия Стешинский, где суффикс -ин- заменён на -ын- под влиянием польской орфографии. Но для русской фамилии форма Стешинская более естественна: она не требует дополнительных адаптаций и прямо указывает на русский или украинский говор.