Фамилия Стешенок — один из тех случаев, когда украинское происхождение видно сразу, даже без географической привязки. Уменьшительно-ласкательный суффикс -енок (в украинской орфографии часто -енко, но в фамилиях встречается и в форме -ёнок или -енок) прямо указывает на восточнославянскую, преимущественно украинскую или белорусскую, среду. В русской традиции такой суффикс обычно давал фамилии вроде Котёнок или Ребёнок, но в качестве фамильной модели он закрепился именно на юго-западе, где обозначал «сына» или «маленького»: Стешенок — буквально «маленький Стеша» или «сын Стеши».

Основа фамилии — Стеша. Это не полное имя, а народная, обиходная форма от канонического имени Степан (от греч. стефанос — «венок», «венец»). В украинском языке имя Степан давало целый веер производных: Стецько, Стешенко, Стешук, Стешеня. Форма Стеша — более «домашняя», ласковая. Встречалась она и в русских говорах, но именно в украинской традиции от таких усечённых имён (Стеша, Паша, Вася) активно образовывали фамилии на -енко и -енок.

Таким образом, предок носителя фамилии Стешенок, скорее всего, был сыном человека по имени Степан, которого в быту звали Стешей. Фамилия эта — не прозвище по ремеслу или внешности, а чисто патронимическая, «отческая». Она не указывает на сословие: её мог носить и крестьянин, и казак, и мещанин — модель образования была одинаково распространена во всех слоях украинского общества XVII–XVIII веков.

Интересно, что форма -енок (с твёрдым «н»), а не -енко, может указывать на северные или восточные окраины украинского ареала — например, на Слобожанщину (современные Харьковская, Сумская области) или на юг России, куда переселялись украинцы. В этих регионах фамилии на -енок нередко русифицировались, заменяя типичное украинское -енко. Встречается фамилия и в Беларуси, где суффикс -ёнок также продуктивен, но там основа чаще звучала бы как Сцешанок или Сцеша.

Если искать однокоренные параллели, то самые близкие — фамилии Стешенко (классический украинский вариант), Стешук (с суффиксом -ук, характерным для Западной Украины) и Стешин (русский вариант, от той же основы, но с суффиксом -ин). Все они восходят к одному источнику — имени Степан в его уменьшительной форме.