Фамилия Стешев — типичный пример «вотчинной» модели, где суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Стешев, то есть сын или потомок Стеше. В основе лежит краткая форма крестильного имени Степан (от греч. стефанос — «венок», «венец»). Уменьшительно-ласкательные варианты вроде Стеша, Стёша были повсеместно распространены в быту, и именно от них, а не от полного имени, пошли многие фамилии. В данном случае Стешев — это «Стешин сын», записанный через «е» под влиянием акающего произношения (Стёша → Стёшев → Стешев).

Интересно, что фамилия избежала чередования «ш/с», которое могло бы дать форму «Стесов» или «Стесин». Это говорит о том, что закрепился именно тот вариант, который в XVI–XVII веках звучал в живой речи: Стеша, а не Стеса. В документах того времени встречаются как «Стешев», так и «Стешов» — разница в написании зависела от того, на какой слог падало ударение в прозвище. В современном русском языке фамилия чаще произносится с ударением на первом слоге: Стёшев, хотя в некоторых регионах (особенно на юге России) можно услышать Стеше́в.

По географии фамилия нешироко, но устойчиво представлена в центральных областях России — в Тверской, Ярославской, Костромской губерниях, а также в Поволжье. Это зона бытования «окающих» говоров, где имя Стёша не превращалось в «Стиша». Встречаемость Стешевых в этих местах подтверждает, что предки носителей были, скорее всего, крестьянами или посадскими людьми — фамилии на -ев от уменьшительных имён редко встречались у дворян, предпочитавших полные формы (Степанов, Стефанов).

С точки зрения словообразования фамилия Стешев стоит в одном ряду с такими же «краткими» вариантами, как Сашев (от Саша), Пашев (от Паша), Мишев (от Миша). Однако в отличие от них, Стешев не получил массового распространения — возможно, потому, что форма «Стеша» была менее употребительна, чем «Стёпа» (отсюда многочисленные Степины и Степановы). Поэтому каждый Стешев — носитель довольно редкого варианта, который сохранил живую, разговорную природу имени, не переработанного официальным делопроизводством.