Фамилия Стешин образована от имени Стеша — так на Украине и в южнорусских говорах в быту называли человека по имени Степан. Само имя Степан восходит к церковной форме Стефанос, а оно, в свою очередь, к древнегреческому слову со значением «венок, венец, корона, кольцо». Так что предок носителя этой фамилии был, скорее всего, просто человеком по имени Степан, которого окружающие звали уменьшительно-ласково Стешей.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе Стеш- добавили суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность. Отвечает он на вопрос «чей?» — то есть Стешин буквально значит «сын Стеши», «ребёнок того, кого звали Стешей». По такому же принципу построены фамилии Ванин, Петин, Костин — все они образованы от кратких или уменьшительных форм крестильных имён.

Интересно, что форма Стеша, а не привычное Степа, встречается в украинской традиции. Это говорит о возможных корнях рода в украинских или пограничных с ними землях, хотя со временем фамилия могла распространиться далеко за пределы первоначального ареала. В русской среде ту же основу чаще использовали для фамилии Степин, а вариант Стешин сохранил отпечаток именно украинского произношения.

Стоит различать эту фамилию с похожей на неё Стешиной — там основа другая, от женского имени Стеша, и фамилия указывала на принадлежность женщине, например вдове или дочери. А вот Стешин всегда отсылает к мужскому имени. Если в роду передавали, что предки пришли с Украины или из южных губерний России, версия о происхождении от имени Стеша становится ещё более убедительной.