Фамилия Стешков образована от имени или прозвища, в основе которого лежит краткая форма Стешко от крестильного имени Степан (греч. Stephanos — «венок, венец»). Уменьшительно-ласкательные варианты Стеша, Стешка, Стешко были в ходу в северных и центральных губерниях России, особенно в Новгородской и Вологодской землях. Модель типична: суффикс -ов указывает на принадлежность — буквально «сын Стешка».

Главная особенность фамилии — её написание через «ш», а не через «с». Если бы основой было имя Стеся или Стеска, мы бы получили Стесков. Форма Стешко говорит о том, что носитель прозвища был выходцем из среды, где цокали или шокали — то есть произносили «Стешко» вместо «Стеско». Это характерно для псковских и тверских говоров, а также для украинского влияния (в украинском языке уменьшительное Стешко — обычное дело). Таким образом, Стешков может быть как русской фамилией с диалектным оттенком, так и украинской по происхождению, адаптированной русским суффиксом.

В дореволюционных переписях фамилия встречается редко, сосредоточена в основном в Орловской, Тамбовской и Курской губерниях. В этих краях Стешковы могли быть крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, селившихся на южных рубежах. Редкость фамилии объясняется тем, что форма Стешко не стала такой же популярной, как более распространённые Степанов или Стешин.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) относят Стешкова к группе фамилий, образованных от народных вариантов канонических имён. Споров о корне нет: это однозначно производное от Степан. Альтернативная версия — от прозвища Стешка, связанного со словом «стешка» (тропинка) — маловероятна, так как в говорах это слово не фиксируется как личное прозвище.