Фамилия Стешкина — женская форма, а мужская — Стешкин. В основе лежит имя Стешка, которое в старину было не просто уменьшительной формой от Степан (от греческого «стефанос» — венок, венец), а вполне самостоятельным обиходным именем. В документах XVII–XVIII веков крестьяне и посадские люди часто записывались под такими «полуименами»: Стешка, Прошка, Васька — это не было пренебрежением, а отражало реальную разговорную практику. Суффикс -ин указывает на принадлежность: сын Стешки, дочь Стешки, то есть Стешкин — «чей?» — Стешкин.

Любопытная деталь: в некоторых говорах северо-запада России (Псковская, Новгородская области) слово «стешка» могло означать не имя, а прозвище — от глагола «стегать» (хлестать, бить прутом). Так могли прозвать бойкого, драчливого человека или, наоборот, того, кто постоянно работал с прутьями, лозой — например, корзинщика. Однако эта версия менее вероятна: антропонимические словари (в частности, работы Б. Унбегауна) подтверждают, что подавляющее большинство фамилий на -ин в центральной России образованы от крестильных имён, а не от редких прозвищ.

Географически фамилия Стешкин (и Стешкина) встречается в основном в Поволжье и центральных областях — там, где имя Степан было особенно популярно. Встречаются и однокоренные фамилии: Степанов, Степанцев, Степашин, Стешов. Стешкины — это, скорее всего, потомки тех, кого в быту звали Стешкой: крестьян, ремесленников, мелких служилых людей. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано — это фамилия простого сословия, что делает её типичной для большинства русских фамилий на -ин.