Фамилия Стиплин — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение напрямую связано с прозвищем, а не с крестильным именем. В основе лежит прозвище Стипля, которое, по самой вероятной версии, восходит к диалектному глаголу «стипать» — то есть «украсть», «стащить». Так в народе могли прозвать человека, замеченного в привычке присваивать чужое, либо того, кто однажды совершил кражу и получил за это хлёсткое, нелестное прозвание.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: к основе Стипл- добавили патронимический суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность. Стиплин буквально означает «сын Стипли», «тот, кто из рода Стипли». Суффикс -ин обычно присоединялся к основам на -а/-я, поэтому форма Стиплин выглядит естественно для прозвища Стипля.

Стоит оговориться: глагол «стипать» не относится к литературному языку, он бытовал в народных говорах, преимущественно в северных и центральных губерниях. Это даёт косвенную подсказку о географии возникновения фамилии: скорее всего, она сформировалась в среде крестьянства или посадских людей, где прозвища давали метко и без обиняков. В письменных источниках фамилия встречается нечасто, что типично для прозвищных фамилий, которые не были связаны с церковным календарём и потому не получили массового распространения.

Альтернативные версии, связывающие основу с иноязычными корнями или с названием профессии, выглядят надуманными. Русская диалектная лексика даёт более надёжное объяснение, и глагол «стипать» с его прямым значением «украсть» ложится в основу без натяжек. Потомок человека с таким прозвищем, получив фамилию Стиплин, навсегда закрепил за своим родом память о предке — возможно, не самом добропорядочном, но, видимо, достаточно колоритном, чтобы его запомнили и передали это имя следующим поколениям.