Фамилия Стипин — редкий случай, когда основа, казалось бы, очевидна, но при ближайшем рассмотрении даёт несколько разноплановых версий. Формально это типичная «патронимическая» фамилия с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность: «чей?» — Стипин, то есть сын Стипы. Вопрос в том, что скрывается за этим прозвищем или именем Стипа.

Самая прямая версия — Стипа как вариант краткой формы от крестильного имени Степан (от греч. «стефанос» — венок). В русских говорах имя Степан сокращали по-разному: Степа, Стёпа, Стеня, Стиша и, вполне вероятно, Стипа. Такое «акающее» произношение (Стипан вместо Степан) и последующее усечение до Стипы — нормальный путь для народной этимологии. Если это так, то предок носителя фамилии был просто Степаном, а фамилия означает «внук Степана».

Однако есть и более редкий, но исторически интересный путь. Слово «стипа» в южнорусских и украинских говорах могло означать «стипендия» (от лат. stipendium — плата, жалование). В среде семинаристов XVIII–XIX веков стипой иронично называли скудное казённое содержание. Прозвище Стипа могли дать либо вечно голодному бурсаку, либо, наоборот, тому, кто умел выбивать себе лишние выплаты. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается в среде духовенства и мещанства, а не только среди крестьян.

Третья, менее вероятная, но допустимая гипотеза — отглагольная. В некоторых диалектах «стипать» означало «ступать, идти мелкими шагами» или «красться». Прозвище Стипа мог получить человек с характерной походкой. Однако эта версия слабее двух первых, так как не подкреплена широкой фиксацией такого прозвища в исторических документах.

Географически фамилия Стипин тяготеет к югу России и центрально-чернозёмным областям, что косвенно поддерживает и «акающую» версию от Степана, и южнорусское бытование слова «стипа» в значении «содержание». Встречается она нечасто, что делает её особенно ценной для носителей: это не массовая фамилия, а локальный маркер, который почти наверняка ведёт к конкретной семейной истории — либо крестьянской, либо духовной.