Фамилия Стипун — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Первое, что бросается в глаза, — это окончание. Суффикс -ун в русских фамилиях встречается нечасто, но он очень выразительный. В отличие от стандартных -ов и -ин, суффикс -ун образовывал прозвища от глаголов: «крикун», «говорун», «игрун». Он указывал на действие, ставшее постоянной чертой человека. Значит, в основе фамилии Стипун почти наверняка лежит прозвище, образованное от глагола.

Какого? Самый очевидный и лингвистически обоснованный вариант — от глагола «стегать» (бить, хлестать, шить крупными стежками). В диалектах встречаются формы «стипать» или «степать» — бить, колотить. Тогда Стипун — это тот, кто стегает: либо в прямом смысле — мастер по стеганию одеял или кожевник, либо в переносном — задира, драчун. Звуковой переход «е» в «и» («стегать» → «стипать») — обычное дело для северных и сибирских говоров, где фамилия и могла закрепиться.

Есть и вторая, более спорная версия. Стипун может быть вариантом фамилии Степан, где корень исказился под влиянием диалектного произношения. Но это объяснение слабее: фамилии от имени Степан обычно звучат как Степанов, Степаненко или Степашин. Форма с -ун для имени собственного нетипична. Поэтому версия с прозвищем от действия выглядит значительно правдоподобнее.

Географически фамилия тяготеет к западу России, встречается в Псковской и Смоленской областях, а также в Беларуси. В этих местах суффикс -ун в прозвищах особенно живуч. Встречаются однокоренные фамилии — Степунин, Стипунов, — но Стипун стоит особняком как более архаичная форма, не приросшая стандартным окончанием.

Кем был первый Стипун? Скорее всего, не знатным человеком, а ремесленником или крестьянином с характером. Прозвище давали по делу или по поведению: либо он был мастером, что-то стегающим (шорник, портной), либо человеком резким, «стегающим» словом или рукой. Точнее сказать без письменных источников XVI–XVII веков невозможно, но само прозвище — живое и меткое, что для русской ономастики ценнее, чем сухая дата.