Фамилия Сипун — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени, а от прозвища, данного по характерному признаку или поведению. В основе лежит глагол «сипеть» или существительное «сип» — хриплый, глухой звук, который издаёт человек с больным горлом или осипший от крика. Прозвище Сипун могли дать тому, кто говорил хрипло, сипло, либо, что не менее вероятно, обладателю неприятного, «сиплого» голоса. В старину такие прозвища были точными и безжалостными — они не столько оскорбляли, сколько идентифицировали человека в общине.

Словообразовательная модель здесь редкая и показательная. Суффикс -ун в русском языке активен при образовании имён деятелей от глаголов: «бегун» от «бегать», «говорун» от «говорить». «Сипун» — это «тот, кто сипит». Такая модель указывает на постоянное свойство или привычку, а не на единичный случай. Родственные фамилии — Сипов, Сипкин, Сипягин — образованы от тех же корней, но с другими суффиксами, что говорит о разных путях закрепления прозвища в документах. Сипун же — одна из самых «прозрачных» по значению фамилий, её этимология лежит на поверхности.

В географическом плане фамилия Сипун встречается не повсеместно, а тяготеет к южнорусским и украинским областям, где диалектное слово «сипун» могло иметь и дополнительные оттенки. В некоторых говорах так называли не только человека, но и птицу — например, сипуху или вид совы, издающий характерный шипящий звук. Это допускает вторую, менее вероятную, но возможную версию: прозвище мог получить человек, чем-то напоминавший такую птицу — внешне или повадками. Однако основная версия (от хриплого голоса) остаётся главной и подтверждается общей логикой русской антропонимии.

Суффикс -ун в фамилиях вообще редок. Большинство русских фамилий заканчиваются на -ов/-ев или -ин. Сипун стоит в ряду таких же «одиночных» образований, как Говорун, Болтун, Скакун, — они почти не изменились с XVI–XVII веков, когда прозвища переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. Это значит, что предок носителя фамилии был известен именно как Сипун, и это прозвище закрепилось за его потомками в неизменной форме. Сословная принадлежность могла быть любой: от крестьянина до казака или посадского человека, — но в любом случае фамилия выдаёт человека из простонародья, получившего прозвище от окружающих по яркой и запоминающейся черте.