Фамилия Стойловский заметно выделяется на фоне более привычных Стойловых и Стойловых — её отличает суффикс -ский, который в русской традиции чаще указывает на польское, украинское или белорусское происхождение, либо на дворянский статус. Однако в данном случае, скорее всего, перед нами не шляхетская фамилия, а топонимическая: её основа могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Стойлово, Стойловка или Стойлов. Такие сёла и хутора встречаются на западе России, в Белоруссии и на Украине. Переселенец из такого места, получая фамилию по месту выхода, становился Стойловским — то есть «родом из Стойлова».

Корень фамилии — «стойло». В прямом смысле это загон для скота, конюшня, но в прозвищах и фамилиях это слово могло иметь переносное значение. Стойлом могли назвать человека нерасторопного, домоседа или, наоборот, того, кто работал с лошадьми — конюха. В этом случае Стойловский — потомок человека, которого прозвали Стойло. Однако суффикс -ский делает такую версию менее вероятной: прозвищные фамилии в этой модели обычно оканчиваются на -ов или -ин (Стойлов, Стойлин). Поэтому топонимическое объяснение надёжнее.

В польском языке существует слово «stajnia» (конюшня), и фамилия Stojłowski или Stojłowski встречается у поляков. Стойловский вполне могла быть русифицированной формой такой фамилии, особенно если носители переселились в Российскую империю из Речи Посполитой. Написание через «й» — Стойловский — говорит о том, что в русском языке корень осмыслили как «стой-» (от глагола «стоять»), хотя изначально могло быть иное произношение.

Сословная принадлежность носителей фамилии в прошлом неоднородна. Стойловские могли быть как крестьянами, получившими фамилию по деревне, так и мещанами или духовенством. В некоторых губерниях, например в Могилёвской или Витебской, фамилии на -ский были распространены среди сельского населения, а не только среди дворян. То есть однозначно считать Стойловских «благородными» ошибочно.

В итоге: фамилия Стойловский — это либо указание на географическое происхождение (из мест под названием Стойлово), либо, реже, наследие польской фамилии Stojłowski. Корень связан с конюшней или загоном, но не напрямую — через название поселения или прозвище. Спор о точном источнике остаётся открытым, но топонимическая версия выглядит предпочтительнее.