Фамилия Стойловская нечасто встречается в повседневной речи, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать сразу два пласта: что стояло за основой «Стойл-» и какую роль сыграл суффикс «-ск-».

Начнём с суффикса. Формант «-ск-» в русских фамилиях обычно указывает на связь с географическим объектом или на принадлежность к месту. Такие фамилии чаще всего возникали у дворянства, получавшего именования по названию своих поместий, или у выходцев из сёл и деревень, которые отвечали на вопрос «откуда родом?». Поэтому первая и наиболее вероятная версия связывает фамилию с топонимом Стойлово. Такая деревня действительно существует, она расположена в Киреевском районе Тульской области. В этом случае Стойловский — это человек, вышедший из Стойлова, а Стойловская — его потомок или жена.

Однако есть и другая, более глубокая версия, которая уводит нас от географии к быту. Согласно ей, в основе фамилии лежит не название деревни, а прозвище Стойло. В старом русском языке стойлом называли отгороженное место для одной лошади в конюшне или для одной коровы в хлеву — небольшую перегородку, не доходящую до потолка. Слово было обиходным, крестьянским, и прозвище Стойло могли дать человеку по-разному: либо за крепкое, коренастое телосложение, либо за манеру держаться, либо за род занятий. Последнее особенно правдоподобно: прозвище могло закрепиться за тем, кто ухаживал за скотиной, работал на конюшне или занимался разведением лошадей и коров. В таком случае Стойловский — это отчество второго порядка: сначала был дед Стойло, затем его сын стал писаться Стойлов, а уже внук получил фамилию Стойловский.

Какая версия вернее? Скорее всего, обе имеют право на жизнь, но в разных семьях. Если предки носили дворянское звание или владели землёй, фамилия почти наверняка пошла от названия поместья Стойлово. Если же фамилия бытовала в крестьянской среде, более логичным выглядит путь от прозвища Стойло через отчество Стойлов к фамилии Стойловский. Интересно, что обе версии не противоречат друг другу: деревня Стойлово, в свою очередь, тоже могла получить имя от того самого «стойла» — например, если когда-то на её месте был постоялый двор с конюшней.

Сама фамилия Стойловская — форма женского рода, которая закрепилась за женщиной, но в современном употреблении она же служит и неизменяемой фамилией для мужчины в ряде документов. Исторически же мужской вариант звучал бы как Стойловский. Судя по структуре, фамилия эта довольно поздняя по меркам ономастики — массовое закрепление таких «географических» фамилий происходило в XVII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам начали присваивать постоянные родовые именования. Точных сведений о знаменитых носителях фамилии нет, что неудивительно: она редкая и локальная. Зато её разбор даёт редкую возможность увидеть, как в одной фамилии сплелись и крестьянский быт со стойлом для скотины, и вполне конкретная тульская деревня на карте России.