Фамилия Стрелковский принадлежит к пласту славянских фамилий, образованных от названия местности, выходцем из которой был предок. В основе лежит топоним Стрелково — таких деревень в России десятки, и это сразу даёт понять, что фамилия не привязана к одному конкретному региону. Деревни с этим именем есть в Вологодской области (в Вологодском и Кадуйском районах), в Ивановской, Кировской, Костромской, Ленинградской и Московской областях, причём в Подмосковье — сразу в двух районах, Клинском и Подольском. Основатель рода Стрелковских мог жить в любом из этих мест, а фамилия закрепилась за ним как указание на родину: «Стрелковский» — тот, кто родом из Стрелкова.

Однако топонимическая версия не единственная. Суффикс -ск- в русских фамилиях часто указывает на географическое происхождение, но он же мог присоединяться и к прозвищу. По другой гипотезе, в основе лежит прозвище Стрелок, которое давали человеку по роду занятий — охотнику, воину, мастеру стрельбы из лука или позже из огнестрельного оружия. В этом случае фамилия означает «сын Стрелка» или «человек Стрелка», а форма на -ский лишь подчёркивает принадлежность к роду. Есть и третье, более редкое толкование: прозвище Стрелка мог получить человек с выдающимися скоростными качествами — быстрый, стремительный, «летящий как стрела». Такое прозвище вполне могло закрепиться за предком, а уже потомки превратили его в фамилию.

Какая из версий правдоподобнее? Для фамилий на -ский ономасты обычно в первую очередь рассматривают связь с географическим названием, и Стрелковский здесь выглядит убедительно: слишком много сёл с таким именем, чтобы игнорировать эту связь. Но и прозвищное происхождение отбрасывать нельзя — в русской ономастике нередки случаи, когда одна и та же фамилия возникала в разных местах независимо и по разным причинам. Возможно, часть Стрелковских действительно ведёт род из деревни, а другая часть — от человека с прозвищем Стрелок.

Сам корень слова восходит к древнерусскому «стрела» — и это ещё один пласт смысла. В языческие времена стрела была не только оружием, но и символом молнии, скорости, божественной кары. Прозвища, образованные от неё, носили оттенок уважения: Стрелой могли назвать меткого лучника, быстроногого гонца или человека с острым, «колючим» характером. Так что фамилия Стрелковский, помимо конкретной географической привязки, несёт в себе и древний образ, связанный с силой и ловкостью.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век, и в каждом регионе шёл своими темпами. Фамилии на -ский чаще встречались у дворянства и духовенства, но в случае с топонимическими фамилиями их могли принимать и крестьяне, переселявшиеся из одной губернии в другую. Поэтому Стрелковские могли появиться и в среде служилых людей, и среди крестьян, и в купеческой среде — без дополнительных генеалогических данных сказать определённо нельзя.

Сегодня фамилия Стрелковский встречается по всей России, но чаще всего — в тех областях, где есть одноимённые деревни. Это косвенно подтверждает: фамилия продолжала «жить» рядом со своим географическим источником, и многие носители могли даже не знать, что их предки когда-то просто назвались по месту рождения.