Фамилия Строчковский — типичный пример польской или украинской фамилии, образованной по модели «основа + суффикс -ский». Этот суффикс указывал на принадлежность к месту или на дворянское происхождение (в Речи Посполитой такие фамилии носили шляхтичи, владевшие поместьями). Однако Строчковский могла возникнуть и у простых людей, переселившихся из села или местечка с похожим названием.

Основа фамилии — «Строчк-». Здесь возможны два основных объяснения. Первое: от названия населённого пункта вроде Строчки, Строчково или Строчков (такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на Западной Украине). Второе: от прозвища Строчок, которое могло относиться к человеку, занимавшемуся шитьём или строчкой (строчка — вид шва или вышивки). В старых русских говорах «строчить» означало «шить», а «строчка» — «шов». Так что предок Строчковского мог быть портным, вышивальщиком или скорняком.

Менее вероятна, но не исключена связь с диалектным словом «строчок» (вид гриба, сморчок) — прозвище могли дать по внешнему сходству или привычке. Однако в ономастике чаще работают ремёсла и географические названия, чем грибы.

Фамилия редкая, не входит в число массовых русских фамилий. Встречается в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, а также среди потомков польской шляхты, переселившихся в Сибирь и на Дальний Восток в XIX–XX веках. По сословной принадлежности предки Строчковских могли быть как мещанами или крестьянами, так и мелкопоместными дворянами — точных данных без генеалогического поиска нет.

Отличительная черта фамилии — суффикс -овский, который в польской традиции часто чередовался с -евский и -ский, но в данном случае закрепился именно с «о». Это указывает на то, что основа скорее всего не личное имя, а топоним или прозвище с гласной «о» в корне (Строчок, а не Стрёчек). Если бы фамилия образовалась от имени Строк (сокращение от Строимир), она звучала бы как Строковский или Строков.