Фамилия Стругайло звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Её происхождение ведёт в белорусские и польские земли, где суффикс -айло (а также -уйло, -ейло) — характерная черта местных фамилий. В русской традиции такой суффикс почти не встречается, зато в белорусской ономастике он образует фамилии от прозвищ, часто с оттенком действия или свойства.

Основа фамилии — струг- — многозначна. Самое очевидное: «струг» — это и рубанок для строгания дерева, и старинное речное судно. Прозвище Стругайло мог получить либо плотник, либо лодочник, либо человек с «острой» внешностью или характером — в говорах «струга» означала и худого, высокого человека. Словообразовательная модель проста: к основе «струг» добавили суффикс -айло, который придаёт значение «тот, кто делает что-то» или просто «обладатель признака».

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с литовским корнем. В литовском языке strugas означает «жердь, шест», а суффикс -айло встречается в балтийских фамилиях. Учитывая историческое соседство белорусских и литовских земель в Великом княжестве Литовском, полностью исключать балтский след нельзя, но большинство ономастов склоняются к славянскому «стругу» из-за прозрачности значения.

Географически фамилия Стругайло редкая. Она встречается в основном в западных областях Беларуси (Гродненская, Брестская) и среди потомков белорусских переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России она почти не фиксируется, что делает её верным маркером западнорусского или белорусского корня.

Социального статуса носителей фамилия не выдаёт: Стругайло мог быть и крестьянином-ремесленником, и шляхтичем — в Речи Посполитой прозвища такого типа нередко закреплялись за мелкими землевладельцами. Письменные источники XVI–XVII веков, если когда-нибудь найдутся, могли бы прояснить, был ли первый Стругайло плотником, перевозчиком или просто долговязым парнем. Пока это остаётся предметом догадок, но сама фамилия — живой след белорусского языка и быта.