Фамилия Стругай с первого взгляда выглядит как редкий и необычный случай в русской ономастике. Вместо привычных суффиксов -ов или -ин, которые превращают прозвище в притяжательное прилагательное («чей сын?» — «Стругаев»), здесь мы видим застывшую форму глагола или повелительного наклонения. Это ставит фамилию в один ряд с такими прозвищными фамилиями, как Держи, Смотри, а также с украинскими или белорусскими аналогами вроде Непийвода или Гуляй. Такая модель указывает на то, что перед нами — прямое прозвище, закрепившееся за конкретным человеком, а не за его потомками по отчеству.

Смысловое ядро фамилии уходит корнями в глагол «строгать». Наиболее очевидная версия связывает прозвище Стругай с нарицательным «стружка» — отходами в виде тонких лент или частиц неправильной формы, которые образуются во время строгания древесины, резания металлов и тому подобного. В этом случае основатель рода Стругай был мастером, который занимался обработкой дерева и изготовлением изделий из него, а также внутренней отделкой комнат и деревянной утвари. На Руси плотники и столяры всегда пользовались особым уважением: без них не строилась изба, не собиралась телега и не мастерилась лодка. Прозвище могло закрепиться за тем, кто работал быстро, ловко и постоянно был при деле, или же за человеком, который любил «построгать» в свободное время.

Однако существует и вторая, не менее правдоподобная версия, которая уводит нас от ремесла к речному делу. В её основе лежит древнеславянское слово «струг» — судно, лодка, использовавшаяся для перевозки хлеба и товара. Струги были распространёнными торговыми и промысловыми судами на Волге, Днепре и других крупных реках. В этом случае Стругаем называли владельца или строителя судов. Такое прозвище мог получить зажиточный купец, чьи баржи ходили по рекам, или же корабельный мастер, знавший толк в постройке надёжных лодок. Эта версия особенно привлекательна тем, что объясняет не только происхождение фамилии, но и возможный социальный статус её носителя: владение судном в те времена означало серьёзный капитал и вес в обществе.

Какую из версий считать основной? Обе имеют право на жизнь, но лингвистически вторая выглядит даже более убедительной. Глагол «строгать» дал бы скорее форму «Строгай» — с буквой «о» в корне. Форма «Стругай» с ударением на «у» прямо отсылает к существительному «струг». Получается, что прозвище образовано не от действия, а от предмета — судна. Человека называли не «строгающим», а «струговым», то есть связанным со стругом, и со временем это переросло в лаконичное «Стругай». Впрочем, в диалектах глагол «стругать» мог звучать и как «стружить», поэтому полностью сбрасывать со счетов плотницкую версию тоже нельзя.

Сама фамилия осталась в неизменной форме без патронимического суффикса, что часто случалось с прозвищами, которые давались взрослому человеку по роду занятий. Такие фамилии фиксировались в документах как есть, без добавления «-ов» или «-ин», и передавались детям в той же форме. Это делает фамилию Стругай не только редкой, но и архаичной, сохранившей для нас живое свидетельство того, как на Руси называли человека по его делу — будь то плотницкое ремесло или речное судоходство.