Фамилия Сухоловская почти наверняка имеет «географическое» происхождение, хотя и с неожиданным поворотом. Если отбросить сомнения, то наиболее правдоподобная версия связывает её с названием деревни Сухолово в Тверской области. Такой тип фамилий типичен для дворянских и разночинных родов: прозвище Сухоловский давали человеку, который перебрался в другое место, чтобы указать, откуда он родом. Выходец из Сухолово становился Сухоловским, а его дети уже наследовали это именование как фамилию.

Однако у этой фамилии есть и вторая, более интригующая версия, которая меняет смысл на прямо противоположный. Если первая трактовка ведёт к названию поселения, то вторая отсылает к прозвищу Сухолов, которое складывается из двух слов: «сухой» (в значении «худой, тощий, завядший») и «лов» (то есть «улов»). В этом случае прозвище Сухолов — горькая насмешка над неудачливым рыбаком, чей улов скуден, или над бедняком, чьи «трофеи» в жизни столь же ничтожны. Такое прозвище могло отражать социальный статус человека, его невезение или даже постный, аскетичный образ жизни.

Какую версию считать основной? Ономасты обычно отдают предпочтение топонимической, поскольку она объясняет суффикс «-ск-», который редко появляется в прозвищах от нарицательных слов. Прозвища вроде Сухолов обычно давали напрямую, без добавочного суффикса, и фамилия тогда звучала бы как Сухолов или Сухоловов. А вот форма на «-ский» — классический маркер «географической» фамилии, указывающей на владение землёй или место рождения. Поэтому версия с деревней Сухолово выглядит убедительнее, а «рыболовный» вариант стоит считать народным переосмыслением, хотя и не лишённым логики.

Историческая память о фамилии сохранилась в документах. В Книге памяти Ставропольского края упоминается Тихон Романович Сухоловский, родившийся в 1884 году в селе Султан. Этот факт показателен: он подтверждает, что к концу XIX века фамилия уже бытовала далеко за пределами Тверской губернии, на южных рубежах России. Переселенцы, двигаясь на Кавказ и в степи, уносили с собой родовые именования, и Сухоловские, некогда связанные с тверской деревней, оказались в Ставрополье. Кстати, само село Султан, где родился Тихон Романович, находилось на территории нынешнего Карачаево-Черкесского округа — так что география фамилии охватывает и Северный Кавказ.

Стоит обратить внимание и на форму фамилии. Сухоловская — это «женская» или «дворянская» форма? В русской традиции фамилии на «-ский/-ская» изначально были принадлежностью шляхты и духовенства, но к XIX веку они распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшие крепостные получали «благородные» фамилии по названиям своих деревень. Так что Сухоловские могли быть и потомками однодворцев, и обедневшими дворянами, и просто крестьянами, взявшими фамилию по месту выхода. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сам факт внесения в Памятные книги говорит о том, что род не был совсем безвестным.