Фамилия Сухоловский указывает на географическое происхождение предков, но за этим простым выводом скрывается несколько возможных историй. В основе фамилии лежит либо топоним, либо прозвище, и обе версии имеют право на существование.

Наиболее вероятное объяснение — образование от названия населенного пункта Сухолово. Такое село существует в Тверской области, и выходца оттуда могли прозвать Сухоловским. Подобная модель типична для фамилий на -ский, которые в старину часто получали дворяне по названию своих владений, а позже — и простые люди, переселявшиеся из одного места в другое. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда человек?» и закреплялась за его потомками.

Вторая версия отталкивается от прозвища Сухолов, которое не связано с географией, а описывает человека или его занятие. Слово составлено из прилагательного «сухой» и существительного «лов» (улов). В одном из значений «сухой» — это «худой, завядший», и тогда Сухолов — человек, которому не везет в деле, дающем пропитание. Если речь идет о рыбаке, то прозвище можно прочитать как «скудный улов» — ироничное или горькое именование неудачливого ловца. Но у «сухого» есть и другое значение — «тощий, лишенный влаги», что могло относиться к внешности: так звали худощавого, сухопарого мужчину.

Прозвищная версия выглядит правдоподобнее, поскольку топоним Сухолово сам, скорее всего, произошел от того же корня: «сухой лов» мог означать место, где рыба не водится, или сухое, безводное урочище. Таким образом, обе линии сходятся в одном смысловом гнезде, и фамилия Сухоловский в любом случае несет отпечаток либо безрыбного места, либо небогатого улова.

О социальном статусе носителей фамилии можно судить по документам. Например, в Книге памяти Ставропольского края упоминается Тихон Романович Сухоловский, родившийся в 1884 году в селе Султан. Эта запись показывает, что к концу XIX века фамилия уже бытовала далеко за пределами Тверской губернии, на южных окраинах империи. Село Султан — это территория нынешнего Ставрополья, куда крестьяне переселялись в поисках земли. Сам факт включения в Памятную книгу говорит о том, что Сухоловские не принадлежали к знати, а были обычными людьми, чьи имена сохранила история благодаря трагическим событиям XX века.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- и окончание -ий превращают основу «Сухолов» в притяжательное прилагательное, указывающее на принадлежность к месту или роду. Аналогичным образом построены фамилии Белозерский, Островский, Тверской. Редкость фамилии объясняется тем, что она привязана к конкретному небольшому топониму или локальному прозвищу, не получившему широкого распространения за пределами своего региона.