Фамилия Сыман — редкий случай, когда географическое бытование подсказывает происхождение точнее, чем разбор корня. В России её чаще всего встретишь на западе: в Псковской, Смоленской, Брянской областях. Эта привязка к бывшим землям Великого княжества Литовского наводит на мысль, что перед нами не великорусская, а западнорусская или белорусская фамилия, которая могла писаться и как Сыман, и как Семан, и как Сыманович.

Если отбросить суффикс, остаётся основа «Сыман». Самое прямое объяснение — это народная форма крестильного имени Симеон (в просторечии Семён). В белорусских и украинских говорах «ы» на месте «е» под ударением — явление нередкое: Сымен, Сыман. Так могли звать человека в деревне, а его дети получали фамилию по отцу: «чей?» — «Сыманов», но в западной традиции фамилии нередко застывали в форме беспадежного прозвания на согласный — отсюда Сыман без суффикса.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но не лишённая оснований. В польском и белорусском языках «szymać» (семать) означало «хватать, брать, имать». От этого глагола могло возникнуть прозвище Сыма — хваткий, цепкий человек. Форма Сыман тогда — это либо патроним с суффиксом -ан (как в фамилиях Гончар, Коваль), либо просто вариант прозвища. Однако глагольная версия слабее: фамилий от «имать» в чистом виде почти нет, а вот от Симеона — сотни.

Суффиксальная модель здесь простая: фамилия оформлена нулевым окончанием, без типичных русских -ов, -ин. Это характерно для белорусских и украинских фамилий, которые часто сохраняли исходное прозвание или имя в неизменном виде. Сравните: Гаврилюк, Коваль, Сыман — все они не склоняются по типу притяжательных прилагательных.

Сословного барьера фамилия не знала: Сыманами могли быть и крестьяне, и мещане, и шляхта. В списках мелкой литовской шляхты XVII–XVIII веков встречаются Семаны, Сымановичи — возможно, это одна и та же семья, чья фамилия меняла написание в зависимости от языка документа. Сегодня Сыман — фамилия немногочисленная, но её носители живут не только в России, но и в Беларуси, Польше, а также среди эмигрантов в США и Аргентине.