Фамилия Ташкараев — редкий случай, где прозвище-основа почти наверняка восходит к тюркскому миру, а суффикс -ев указывает на русскую модель оформления. В отличие от множества фамилий на -ов/-ев, образованных от крестильных имён (Иван — Иванов), здесь в основе лежит не имя, а сложное слово, составленное из двух корней.

Первый корень — «таш», что в большинстве тюркских языков (татарском, башкирском, казахском) означает «камень». Второй — «кара» — многозначен: «чёрный», «земля», «смотреть», а в составе имён и прозвищ часто выступает как усилительная частица («чёрный камень», «крепкий как камень»). Таким образом, исходное прозвище Ташкарай (или Таш-Кара) могло означать «чёрный камень» — по цвету волос, характеру («твёрдый, неподатливый») либо по месту жительства (у чёрной скалы). В тюркской ономастике такие двухкорневые прозвища — обычное дело, они давали ёмкую характеристику человеку.

Вероятный путь появления фамилии: в среде татар, башкир или других тюркских народов Поволжья и Приуралья бытовало личное имя или прозвище Ташкара. Когда в XIX веке началась массовая фиксация фамилий, носителям этого имени добавили русский патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Фонетически «Ташкараев» — закономерное русское прочтение: исходное «Ташкара» даёт притяжательную форму «Ташкараев сын», то есть «сын Ташкары».

Географически фамилия тяготеет к регионам с тюркским населением — Татарстану, Башкортостану, Оренбуржью, а также к северо-западному Казахстану. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении от одного прозвища в конкретном роду, а не от массового имени. В словарях фамилия не зафиксирована, но по модели образования она полностью аналогична более известным фамилиям вроде Ташкалов или Ташбулатов, где «таш» также выступает первым компонентом.

Не стоит искать в фамилии славянский корень «ташка» (уменьшительное от «таскать») — это дало бы другую суффиксацию и иное звучание. Тюркская основа здесь очевидна по составу и по ареалу бытования. Если ваши предки — Ташкараевы, скорее всего, они происходят из среды поволжских татар или башкир, а прозвище родоначальника описывало его внешность, характер или каменистое место, где он жил.