Фамилия Таскаевы образована от личного прозвища Таскай, а то, в свою очередь, — от глагола «таскать». В старину это слово значило не только «носить или волочить тяжести», но и «переносить что-то с места на место». Казалось бы, прозвище должно было закрепиться за грузчиком или бурлаком — человеком, чья жизнь проходила в тяжелом физическом труде. Однако у глагола имелись и другие, менее лестные значения: «воровать», «медлить», «шататься без дела». Поэтому Таскаем могли прозвать и работягу, и неспешного увальня, и даже вора. Какое именно значение легло в основу конкретной фамилии, сегодня уже не установить — слишком далеко разошлись ветви значений.

Интересна и сама модель образования. Прозвища на -ай (-яй) в русской ономастике встречаются нечасто, но они очень выразительны. Обычно так называли человека по его манере поведения или роду занятий: Слушай, Стреляй, Гуляй. Формант -ай придавал прозвищу оттенок действия, процесса. Таскай — это не просто «тот, кто таскает», а человек, для которого таскать — привычное, постоянное занятие, будь то переноска грузов или таскание чужого добра. Позже к основе Таскай добавился типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность роду: Таскаев — сын, потомок Таская.

Встречается также вариант с суффиксом -ов — Таскаков, но он образован от другой формы прозвища. Однокоренные фамилии — Таскалов, Таскин — фиксируются в разных регионах России, что говорит о широком бытовании этого корня в народной речи. В словаре древнерусских личных имен и прозвищ С. Б. Веселовского упоминаются люди с подобными именами, что подтверждает древность традиции. Впрочем, не стоит думать, что прозвище Таскай было обидным: в крестьянской среде, где физическая сила и выносливость ценились высоко, такое имя могло звучать даже уважительно.