Фамилия Таскалин — редкая и неочевидная с точки зрения словообразования. Если отбросить суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?» — сын Таскалы), остаётся основа «Таскал». Это не имя и не профессия, а скорее прозвище, и его значение напрямую связано с глаголом «таскать».

Самый прямой вариант: Таскалой в старину могли назвать человека, который постоянно таскал что-то тяжёлое — грузчика, бурлака, работника на пристани или на стройке. Прозвища по действиям давали часто: Таскала, Волочила, Носила. Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного: Таскалин — «сын того, кого звали Таскалой».

Менее очевидная, но возможная версия — от диалектного слова «таскала» в значении «вор, похититель». В некоторых говорах «таскать» означало «красть, уносить чужое». В этом случае фамилия указывала на неблаговидное занятие предка, но со временем прямое значение стёрлось.

Географически фамилия Таскалин встречается редко и в основном в центральных областях России и в Поволжье. В дореволюционных переписях она не была массовой, что говорит о её локальном происхождении — от одного конкретного прозвища в какой-то местности. Суффикс -ин, а не -ов, типичен для фамилий, образованных от слов женского или общего рода (как «таскала» — слово общего рода), а также для северных и волжских регионов.

В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от церковных имён (Иванов, Петров), Таскалин — чисто прозвищная фамилия, без связи с крестильным именем. Это сразу говорит о социальном происхождении носителей: скорее всего, это были крестьяне или посадские люди, получившие фамилию по уличному прозвищу, а не по отцу с церковным именем.