Фамилия Тимашпольский — это классический пример фамилии-ориентира, которая указывает на географическое происхождение основателя рода. Такие фамилии на -ский/-цкий в славянской традиции давали человеку по названию местности, откуда он был родом, чтобы отличить его среди односельчан. В основе лежит прозвище Тимашпольский, которое носил предок, перебравшийся на новое место жительства, а его потомки уже унаследовали это прозвище как родовое имя.

Сам корень фамилии указывает на населённый пункт Тимашполь. Сегодня такого топонима на картах нет, но его следы ведут либо на территорию современной Польши, либо на западные земли Украины. Название составное: первая часть — «Тимаш» (народная форма имени Тимофей, распространённая в польском и украинском просторечии), вторая — «поль» (от славянского «поле»). То есть Тимашполь — это буквально «Тимофеево поле» или «поле Тимофея». Выходец из такого села или хутора получал прозвище Тимашпольский, то есть «тот, кто из Тимашполя».

Вероятнее всего, фамилия закрепилась за шляхетскими или казацкими родами, поскольку именно эти сословия в XVI–XVIII веках активно использовали топонимические фамилии с суффиксом -ский. Хотя не исключено, что и крестьяне, переселявшиеся в поисках лучшей доли, брали себе фамилию по месту прежнего жительства — так было проще идентифицировать человека в новом обществе.

Точное время возникновения фамилии Тимашпольский установить сложно: процесс формирования родовых имён растянулся на несколько столетий, а письменные источники по мелким поселениям часто не сохранились. Но сама структура фамилии — с топонимической основой и суффиксом принадлежности — говорит о том, что она оформилась не позднее XVIII века, когда такие модели стали массовыми на землях Речи Посполитой и Гетманщины. Это делает фамилию Тимашпольский не просто родовым именем, а живым свидетельством миграций и истории славянских земель.