Фамилия Тимашпольская отвечает на вопрос «чей?» и по форме принадлежит к старинному пласту русских фамилий, которые образовывались от географических названий с помощью суффикса -ский. Такие фамилии в XV–XVII веках сначала закреплялись за дворянами, бравшими фамилию по имени своего поместья, а позже распространились среди духовенства и разночинцев. В основе фамилии лежит прозвище Тимашпольский, которое, вероятно, восходит к названию ныне не существующего населенного пункта Тимашполь. Искать его следует либо на территории современной Польши, либо на западе Украины: топонимы с корнем «Тимаш-» и формантом «-поль» (от греческого «полис» — город) типичны для земель, где встречались славянские и польские традиции именования. Носитель прозвища Тимашпольский, скорее всего, был выходцем из этого поселения, а его потомки со временем закрепили за собой фамилию Тимашпольская.

Сам корень «Тимаш» — это разговорная форма имени Тимофей, распространенная в польском и украинском языках. Таким образом, Тимашполь можно перевести как «город Тимаша» — поселение, основанное или принадлежавшее человеку по имени Тимофей. Подобная модель словообразования встречается и в других фамилиях, например Ямпольский (от Ямполя) или Ставропольский, но в случае с Тимашпольской мы имеем дело с редким, почти исчезнувшим топонимом, что делает фамилию ценной для генеалогического поиска. Поскольку поселение не сохранилось, точную географическую привязку установить сложно, но сам факт существования такой фамилии говорит о том, что родоначальник был человеком мобильным — переселенцем, который ушел с малой родины и на новом месте получил прозвище по прежнему месту жительства.

Женская форма Тимашпольская указывает на то, что речь идет о женщине или о роде, где фамилия передавалась через женскую линию. В исторической практике такая форма часто фиксировалась за женами и дочерьми носителя мужской фамилии Тимашпольский, но в современном мире она полностью самостоятельна. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на метрические книги православных и греко-католических церквей Волыни, Подолья и Люблинского воеводства — именно там с наибольшей вероятностью могли жить предки с таким прозвищем. Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной: от мелкой шляхты до крестьян, получивших фамилию после отмены крепостного права, когда бывшие помещичьи крестьяне нередко брали фамилии по названиям своих деревень или по именам бывших владельцев.