Фамилия Токменин произошла от личного прозвища Токменя, и это типичная русская фамилия, образованная по модели «прозвище + суффикс -ин». Суффикс -ин указывает на принадлежность: Токменин буквально значит «сын Токмени», «из рода Токмени». Такая модель была широко распространена в северных и центральных русских землях, где фамилии на -ин встречались чаще, чем на юге и западе.

Точное значение прозвища Токменя спорно, и здесь есть несколько версий. Самая убедительная связывает его с украинским глаголом «токмити» — «прицениваться, нанимать». Если так, то Токменей могли называть наемного работника, батрака, либо человека, который сам занимался наймом рабочей силы. Эта версия выглядит правдоподобно, потому что глагол имеет широкое хождение в юго-западных говорах, а прозвища от глаголов с суффиксом -меня (как Токменя) встречаются в украинской и белорусской традиции.

Другая версия отталкивается от слова «токмак» — деревянный молоток, колотушка. В этом случае прозвище могло быть метафорой: упрямый, настойчивый человек, который «долбит» свое, как колотушка. Но здесь есть тонкость: от «токмак» естественнее было бы ожидать фамилию Токмаков, а форма Токменя скорее указывает на глагольную основу. Поэтому версия с «токмаком» возможна, но менее вероятна.

Есть и третье объяснение, через украинское существительное «токма» — «соглашение». Тогда Токменя — человек спокойный, рассудительный, идущий на компромиссы, чтобы избежать ссоры. Эта версия красивая, но слово «токма» в значении «соглашение» редкое и локальное, поэтому опираться на нее стоит с оговоркой.

Наконец, некоторые исследователи выводят прозвище из слова «токмарь» (по словарю В. И. Даля). В этом случае значение могло быть метафорическим и указывать на буйный, вспыльчивый характер. Однако эта версия самая слабая: «токмарь» — узкое диалектное слово, и связь его с формой Токменя неочевидна.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить трудно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий. Но сама фамилия Токменин — живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе следы диалектных слов и народных прозвищ, которые сегодня уже почти исчезли из речи.