Фамилия Токоленко звучит на украинский лад, и это первая зацепка для её разбора. Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике, он образует фамилии по модели «сын такого-то» или «потомок такого-то». В данном случае основа — Токол-, и именно она требует расшифровки.

Самое вероятное объяснение ведёт к прозвищу Токол. В южнорусских и украинских говорах «токол» — это местное название птицы, удода. Птица заметная, с хохолком и характерным криком, так что прозвище могли дать человеку с похожей внешностью (например, с торчащими волосами) или с повадками. Слово это звукоподражательное, от крика удода — «удуд-удуд», но в диалектах трансформировалось в «токол». Таким образом, Токоленко — буквально «сын Токола», то есть потомок человека, которого прозвали за сходство с удодом или за привычку носить хохол.

Менее убедительная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем. В тюркских языках есть слово «токол» (или «токал»), означающее «младшая жена» или «наложница». Однако для украинской фамилии с суффиксом -енко такая основа маловероятна: прозвища от социального статуса женщины обычно не давали мужчинам, а если бы и дали, то форма скорее была бы «Токаль» или «Токаленко». Поэтому версия с птицей выглядит естественнее и лучше вписывается в восточнославянскую традицию прозвищ от названий животных и птиц.

Географически фамилия Токоленко тяготеет к центральным и восточным областям Украины, а также к приграничным районам России, куда украинские фамилии попали в ходе миграций XVII–XIX веков. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении прозвища — не всякая диалектная черта становилась массовой фамилией. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, потому что именно в этих сословиях и закреплялись бытовые прозвища, переходящие в фамилии через поколения.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень токол-, суффикс -енко с ударением, как правило, на предпоследнем слоге — Токоле́нко. Вариантов написания практически нет, потому что фамилия не подвергалась сильной адаптации в русском языке (в отличие от, скажем, фамилий на -енко, которые иногда переделывали на -ов). Так что современный носитель может быть уверен: его предок — человек, получивший прозвище за что-то, что напоминало окружающим удода.