Фамилия Токолов — редкий пример того, как одно небольшое изменение в написании, буква «о» вместо «а», порождает сразу две самостоятельные версии происхождения. Чаще всего её считают вариантом более распространённой фамилии Токалов, но и у самой основы есть своя история, уходящая в народную речь и даже в кочевнические степи.

Первая и самая убедительная версия связывает фамилию с прозвищем Токало. Его образовали от глагола «токать», который Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» объясняет как «стучать, постукивать». Такое прозвище могло быть чисто «профессиональным»: стук топора и молотка был постоянным спутником строителя или плотника, и за работящим мастером легко закреплялось подобное именование. Позже, по модели патронимических фамилий, от прозвища Токало возникла фамилия Токалов, а её фонетический вариант Токолов закрепился в документах.

Вторая гипотеза отводит фамилии тюркские корни. Согласно ей, в основе лежит прозвище Токол, которое предположительно происходит от киргизского слова «токол» — «беспомощный, беззащитный». Соблазнительно увидеть здесь противоречие: как такое нелестное прозвище могло закрепиться за человеком? Ответ кроется в древнем обычае охранительных имён. Чтобы обмануть злых духов и не искушать судьбу, ребёнку нарочно давали имя с противоположным значением. Надеясь вырастить сына сильным и храбрым, родители могли назвать его Токолом — «беспомощным», — веря, что беда обойдёт его стороной. Подобные имена-обереги встречались у многих народов, так что эта версия имеет право на существование, хотя и уступает первой в простоте объяснения.

Следы фамилии встречаются в исторических документах. Так, в Книге памяти Московской области упомянут Иван Данилович Токолов, родившийся в 1916 году в деревне Сухой Ровец Дмитриевского района Курской области. Эта запись — не просто сухая строка, а свидетельство того, что фамилия бытовала в крестьянской среде южнорусских губерний, откуда её носители позже разъехались по стране.

Несмотря на две стройные версии, точное время и место возникновения фамилии Токолов остаются под вопросом. Процесс становления каждой конкретной фамилии мог быть долгим, а её носители — переселяться, перенося прозвище или фамилию в новые края. Окончательную точку в этом вопросе могут поставить только серьёзные генеалогические изыскания с привлечением архивных документов и метрических книг.