Фамилия Толешбаев — одна из тех, что сразу выдают географию происхождения: она казахская по основе и русская по оформлению. На это указывает конечный компонент -ев, который в XIX–XX веках массово присоединяли к тюркским именам и прозвищам при русификации документов. В самой фамилии отчётливо читается мужское имя Толешбай, которое в казахской ономастике разлагается на две части: «төлеш» и «бай».

Первая часть, «төлеш» (в русской транскрипции — Толеш), — это форма имени Төле, восходящего к глаголу «төлеу» — «платить, возмещать, отдавать долг». В родильной обрядности кочевников такое имя давали ребёнку, родившемуся после смерти предыдущего, как бы «в возмещение» утраты. Вторая часть, «бай», в казахском языке означает «богатый, господин, хозяин» и в составе сложных имён служила пожеланием достатка и статуса. Таким образом, Толешбай — это «богатый Толеш» или, глубже, «мальчик, родившийся вместо умершего, которому суждено стать богатым».

Фамилия Толешбаев образована по стандартной русской патронимической модели: к основе Толешбай прибавили суффикс -ев (после гласной «й» она перешла в «е»). Буквально она означает «сын Толешбая» или «принадлежащий роду Толешбая». Такая модель — от имени отца с тюркским корнем и русским окончанием — типична для казахских фамилий, зафиксированных в метриках и паспортах советского периода.

Корень «төлеш» встречается и в других казахских именах: Толеш, Толешбала, Толешхан. Родственные фамилии — Толешов, Толешбаев, Толешбаев. Разница лишь в суффиксе: в одних случаях добавляли -ов (Толешов), в других — -ев (Толешбаев). Эта вариативность объясняется тем, что при записи фамилий в разных сельсоветах и волостях чиновники могли по-разному передавать на слух окончание имени.

Географически фамилия Толешбаев встречается прежде всего в Казахстане, особенно в южных и западных областях — Алматинской, Жамбылской, Мангистауской. В России она редка и обычно принадлежит потомкам казахов, переселившихся в приграничные регионы (Астраханская, Оренбургская области). Сословно предки носителя фамилии, скорее всего, были скотоводами-кочевниками или оседлыми земледельцами из числа «кара суйек» (чёрной кости) — простого народа, не принадлежавшего к торе (чингизидам) и ходжа (потомкам пророка).