Фамилия Толешева — женская форма; исходная мужская — Толешев. В основе, скорее всего, тюркское личное имя или прозвище, что неудивительно для фамилий, распространённых в Поволжье, на Урале и в Сибири, где веками соседствовали русские и тюркские народы. Корень «толеш» можно связать с казахским или башкирским «төлеш» — «платёж», «возмещение», «отдача долга». Прозвище Толеш могли дать человеку, который был должен или, наоборот, взыскивал долги, а возможно, и тому, кто родился в семье, где был обычай выплаты калыма. Вторая, менее вероятная версия — от диалектного глагола «толешить» (в некоторых говорах — «медлить», «канителить»), но тюркское происхождение правдоподобнее, учитывая характерный суффикс -ев, типичный для фамилий, образованных от нерусских основ.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Толешев, то есть сын или потомок Толеша. Модель образования простая и продуктивная: имя или прозвище + притяжательный суффикс. Такая схема в XVI–XVII веках была массовой на русском Северо-Востоке и в Заволжье, где крестьян и служилых людей записывали по отцу. Документальных упоминаний фамилии в открытых источниках мало, но можно предположить, что предки носителей Толешевой были либо крестьянами, либо казаками, либо мещанами — сословиями, где фамилии закрепились позже, чем у дворян, и часто фиксировались по прозвищам, а не по каноническим именам.

Интересная деталь: фамилия Толешев встречается в нескольких регионах, но особенно часто — в Челябинской области и Башкортостане. Это косвенно подтверждает тюркскую версию: именно здесь смешение языков давало такие антропонимы. Встречается и вариант написания с «а» на конце — Толешева, что для женской формы нормально, но в редких случаях может указывать на украинское или белорусское происхождение (там фамилии на -а характерны для обоих полов). Однако в целом фамилия редкая, и её носители, скорее всего, связаны с одной из ветвей, уходящей корнями в южноуральские степи или закамские деревни.