Фамилия Толешов — тюркская по происхождению, и её разбор стоит начать не с корня, а с географии и модели образования. В казахской и башкирской средах фамилии на -ов, образованные от личных имён, — обычное дело, но Толешов выделяется тем, что его основа неочевидна на первый взгляд. Прибавка -ов указывает на русскую патронимическую модель, наложенную на тюркское имя: буквально «сын Толеша» или «потомок Толеша».

Само имя Толеш — скорее всего, вариант имени Толеу (Төлеу) или Толеген, распространённого у казахов. Толеу означает «плата», «вознаграждение», а в переносном смысле — «желанный», «долгожданный ребёнок». В тюркской ономастике такие имена давали детям, которых долго ждали, или в знак благодарности за рождение. Звуковой переход «Толеу» → «Толеш» типичен для разговорной речи: конечный -ш мог появиться как ласкательная или уменьшительная форма. Альтернативная версия — от тюркского слова «төлеш» (доля, часть), но она менее вероятна, потому что личные имена в основе фамилий встречаются гораздо чаще, чем нарицательные.

Географически фамилия Толешов встречается преимущественно в Казахстане, особенно в Западном и Северном регионах, а также среди татар и башкир в России. Встречаемость невысокая, что говорит о локальном происхождении: предки носителей, скорее всего, были скотоводами или земледельцами из одного рода. В документах XIX века, например в метрических книгах Оренбургской губернии, можно найти записи о казахах, принявших фамилии по имени отца при переходе в оседлость — Толешов как раз из таких случаев.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: основа Толеш + русский суффикс принадлежности -ов. Никаких редких суффиксов или спорных морфем здесь нет, что делает её типичным образцом поздних фамилий кочевых народов, адаптированных к русской бюрократической системе в XIX — начале XX века. Сравните с однокоренными Толеуов, Толегенов — все они восходят к одному гнезду имён с корнем «төле-».