Фамилия Толенов — один из тех случаев, когда корень слова уводит нас не в славянские, а в тюркские языки. В основе фамилии лежит личное имя или прозвище Толен. В казахском, башкирском и других тюркских языках есть слово «төле» (толен), которое означает «плата», «возмещение», «выкуп», а также «отработанное». Соответственно, Толеном могли назвать ребенка, родившегося после долгого ожидания или тяжелых родов — как бы «отработанного» судьбой. Или же это прозвище человека, который брал на себя чужие долги и обязательства, выступал поручителем.

Фамилия образована по русской модели с патронимическим суффиксом -ов, который присоединяется к основам на твердый согласный. Это типичная схема для фамилий, возникших в среде крещеных тюркских народов или в зонах активного русско-тюркского контакта — в Поволжье, на Урале, в Западной Сибири. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «Толенов» буквально — «сын Толена». В русской традиции такие фамилии закреплялись за крестьянами и казаками, часто фиксируясь в документах при переходе в православие.

Встречается и менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Толеный (то есть «толстый», «упитанный», от диалектного «толень» — ленивый, неповоротливый). Однако тюркская этимология выглядит убедительнее: во-первых, фамилия Толенов почти не встречается в исконно русских регионах, а сосредоточена в Оренбургской, Челябинской областях и в Казахстане; во-вторых, в русских говорах слово «толень» редкое и имеет скорее негативный оттенок, а личное имя Толен в тюркской среде — известное и нередкое.

Сравните с однокоренными фамилиями: Толенов, Толеев, Толенбаев — все они построены по одной схеме, но различаются суффиксами, характерными для разных языковых групп. Если Толенбаев — явно казахская фамилия с компонентом «бай» (богач), то Толенов — уже русифицированный вариант, который мог возникнуть при записи в метрические книги или ревизские сказки. Таким образом, носители фамилии Толенов — потомки человека, которого в тюркской среде звали Толен, а при оформлении документов фамилию привели к стандартной русской форме.