Фамилия Толмакаев образована от тюркского имени или прозвища Толмакай. Основа здесь — «толмак», что в тюркских языках означает «переводчик, толмач». Суффикс -кай — это уменьшительно-ласкательный аффикс, характерный для татарских, башкирских и других тюркских имен (сравните: Алтынкай, Бикбай). Получается, что Толмакай — это «маленький переводчик» или ласковое прозвище человека, который выполнял роль толмача.

Слово «толмач» хорошо известно в русском языке: так называли устных переводчиков, особенно при дипломатических и торговых контактах с восточными соседями. В XVI–XVII веках толмачи были важной фигурой в Посольском приказе и в пограничных городах. Прозвище Толмак могли дать либо профессиональному переводчику, либо человеку, который любил много говорить, «переводить» чужие слова. А форма Толмакай закрепилась как личное имя, от которого затем пошла фамилия.

Русский суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Толмакая». Фамилия Толмакаев — типичный пример того, как тюркское имя адаптировалось в русской фамильной модели. Встречается она преимущественно в регионах с исторически смешанным русско-тюркским населением: в Поволжье, на Урале, в Оренбуржье. Встречается и вариант Толмаков — от более простой формы Толмак, без уменьшительного суффикса.

Спорных версий у этой фамилии почти нет. Корень прозрачный, словообразовательная модель ясна. Единственное, что можно уточнить: в некоторых говорах «толмак» могло означать не только переводчика, но и болтуна, пустомелю. Но профессиональное значение всё же первично. Родственные фамилии — Толмачёв (от «толмач»), Толмаков, Толмаковский.