Фамилия Толстоброва ведет свое начало от аналогичного прозвища, в основе которого лежит словосочетание «толстые брови». Прилагательное «толстый» в старину имело несколько значений, среди которых – «густой». Оно сохранилось, к примеру, в названии железнодорожной станции Толстый Лес близ Чернигова. Скорее всего, Толстобровой прозвали человека с густыми темными бровями, то есть прозвище отражало особенности внешности предка.