Фамилия Толстошеев образовалась от прозвища Толстошеий. Оно, безусловно, указывает на особенности внешнего вида предка, который был дородным, тучным человеком с мощной шеей. Менее вероятно, что прозвище Толстошеий носило иронический оттенок: Толстошеим в насмешку могли прозвать и сухопарого, тщедушного, миниатюрного человека. В старину двусоставные прозвища с корнем «толст» были чрезвычайно популярны.

Однако в этом разборе стоит копнуть глубже, ведь за простотой формы скрывается сразу несколько исторических пластов. Суффикс -еев в фамилии — это не что иное, как фонетически изменённый патронимический суффикс -еев, присоединённый к основе на -ей. Проще говоря, Толстошеев — это «сын Толстошея». Само же прозвище Толстошея, от которого пошла фамилия, фиксируется в документах конца XVI века: в 1596 году в Арзамасе жил крестьянин Афанасий Толстошея. Это прямое указание на то, что модель была живой и естественной для своего времени.

Любопытно, что прозвища с корнем «толст» не всегда означали грузность. В одних случаях они действительно описывали комплекцию, в других — служили своего рода оберегом. Нарекая худого ребёнка Толстошеим, родители как бы «отводили беду», желая ему здоровья и силы. Впрочем, для фамилии Толстошеев более правдоподобна первая версия: в подавляющем большинстве случаев такие имена присваивались по реальному, бросающемуся в глаза признаку.

Среди однотипных прозвищ, записанных в разных землях, встречаются и другие примеры: крестьянин Толстоух (1495 год, Новгород), помещик Федор Толстошеин (1614 год, Углич), крестьянин Толстопят (1545 год, Новгород) и крестьянин Сергей Толстопятый (1627 год, Белев). Обратите внимание на форму Толстошеин — она образована по другой модели, с суффиксом -ин, и встречается уже в начале XVII века. Это говорит о том, что прозвище было широко распространено, а его носители могли получить разные фамилии даже в пределах одного рода.

Сама фамилия Толстошеев закрепилась в северных и центральных уездах России, где была сильна традиция мирских имён. В словаре С. Б. Веселовского упоминается и крестьянин Толстые Пальцы (1540 год, Новгород), что подтверждает: люди с такими «говорящими» прозвищами не были редкостью, а их потомки, обзаведясь фамилиями, сохранили память о внешности или характере своего предка. Так и вышло, что потомок человека с мощной шеей или, в редком случае, с ироничным прозвищем, со временем стал носить фамилию Толстошеев.