Фамилия Толстошеев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Толстошеев образовалась от прозвища Толстошеий. Оно, безусловно, указывает на особенности внешнего вида предка, который был дородным, тучным человеком с мощной шеей. Менее вероятно, что прозвище Толстошеий носит иронический оттенок: Толстошеим в насмешку могли прозвать и сухопарого, тщедушного, миниатюрного человека. В старину двусоставные прозвища с корнем «толст» были чрезвычайно популярны. Веселовского упоминаются: крестьянин Толстопят (1545 год, Новгород), крестьянин Сергей Толстопятый (1627 год, Белев), крестьянин Толстоух (1495 год, Новгород), помещик Федор Толстошеин (1614 год, Углич), крестьянин Афанасий Толстошея (1596 год, Арзамас), крестьянин Толстые Пальцы (1540 год, Новгород). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Толстошеий, со временем получил фамилию Толстошеев. О точном месте и времени возникновения фамилии Толстошеев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Толстошеев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.