Фамилия Толстошеев происходит от прозвища Толстошеий, которое давали человеку с мощной, толстой шеей — дородному и тучному. Впрочем, полностью исключать ироничный подтекст нельзя: в насмешку так могли окликнуть и сухопарого, тщедушного человека. Прямое указание на внешность — самый частый и понятный путь возникновения русских прозвищ, поэтому первая версия выглядит убедительнее.

Сама модель образования типична для русских фамилий: прозвище Толстошеий → притяжательное прилагательное «Толстошеев сын» → фамилия Толстошеев. Суффикс -ев указывает на принадлежность роду человека с этим прозвищем.

Двусоставные прозвища с корнем «толст» в старину были чрезвычайно популярны. С. Б. Веселовский в своих трудах приводит целую россыпь таких именований: крестьянин Толстопят (1545, Новгород), крестьянин Сергей Толстопятый (1627, Белев), крестьянин Толстоух (1495, Новгород), помещик Федор Толстошеин (1614, Углич), крестьянин Афанасий Толстошея (1596, Арзамас), крестьянин Толстые Пальцы (1540, Новгород). Обратите внимание: среди них есть и ранние формы нашей фамилии — Толстошеин и Толстошея. Это говорит о том, что прозвище бытовало в разных регионах, а фамилия закрепилась не в единственном варианте написания.

Точное место и время возникновения фамилии Толстошеев назвать сложно — фамилии формировались постепенно, на протяжении нескольких столетий. Но сам факт, что подобные прозвища фиксируются в документах XVI–XVII веков в Новгороде, Арзамасе, Угличе и Белеве, очерчивает примерный ареал и время: скорее всего, фамилия складывалась в центральной и северной части России в этот период.