Фамилия Толстошеин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Толстошеин образована от прозвища Толстошея. Оно ведет свое начало от словосочетания «толстая шея». Вероятно, прозвище Толстошея содержало указание на особенности внешности основателя фамилии: он мог быть физически крепким, хорошо сложенным, обладающим мощной шеей человеком. В старину двусоставные прозвища с корнем «толст-» были чрезвычайно популярны. Веселовского упоминаются: крестьянин Толстопят (1545 год, Новгород), крестьянин Сергей Толстопятый (1627 год, Белев), крестьянин Толстоух (1495 год, Новгород), помещик Федор Толстошеин (1614 год, Углич), крестьянин Афанасий Толстошея (1596 год, Арзамас), а также крестьянин Толстые Пальцы (1540 год, Новгород). Так и прозвище Толстошея закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Толстошеин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Толстошея, со временем получил фамилию Толстошеин. Безусловно, фамилия Толстошеин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Толстошеин можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.