Фамилия Томайлы — редкий случай, когда географический корень просматривается почти однозначно, а вот суффикс ставит в тупик. Основа «Томай» — это, скорее всего, румынская или молдавская фамилия-топоним, связанная с селом Томай в Молдове (ныне АТО Гагаузия) или с одноимёнными сёлами в Румынии. В таком случае Томайлы — это вариант, образованный по русской или украинской модели фамилий на -ыл, -ил (сравни Карайлы, Карамышлы), где конечное -лы превратилось в -лы под влиянием тюркского форманта -лы, означающего принадлежность к местности.

Но есть и другая, более прозаичная версия. Суффикс -ыл (-ил) в русских фамилиях встречается крайне редко, но встречается, особенно в южнорусских и украинских говорах, где он мог оформлять прозвища (например, Томайло — человек, который «томает», то есть томит, мучит, или же от имени Фома). Тогда Томайлы — это форма множественного числа от прозвища Томайло, распространённая в среде казачества или крестьянства: «чьи? — Томайлы» (то есть семья или род Томайлов).

Третья, наименее вероятная, но лингвистически возможная версия — тюркская. В тюркских языках -лы — продуктивный аффикс, образующий прилагательные со значением «имеющий» (например, сакаллы — бородатый). Если основа «Томай» — это искажённое тюркское имя или слово (например, «томай» — «не сгибайся» или «тумай» — туман), то Томайлы могло означать «тот, кто из рода Томай» или «имеющий отношение к Томаю». Однако генеалогические данные по фамилии чаще указывают на молдавско-гагаузские корни носителей, что делает топонимическую версию наиболее правдоподобной.

Географически фамилия встречается в основном на юге Молдовы, в Одесской области Украины и среди потомков переселенцев из Бессарабии. В России она единична. Сословно предки скорее всего были крестьянами-царанами или казаками, поскольку именно эти группы активно использовали прозвищные и топонимические фамилии без дворянского оформления на -ов/-ев. Социальный контекст: фамилия закрепилась в XIX веке, когда молдавские и гагаузские семьи получали фамилии по названию села или по отцовскому прозвищу, и в актах писалась с русским окончанием -ы, что характерно для бессарабских метрик.