Фамилия Топешкин — редкий случай, где разбор начинается не с очевидного корня, а с вопроса: откуда взялось «-ешк-»? В русских фамилиях суффикс -ешк- встречается нечасто и обычно указывает на уменьшительно-пренебрежительную или просто уменьшительную форму имени или прозвища. Если бы фамилия звучала как Топкин или Топов, всё было бы прозрачнее. Но Топешкин явно образована от прозвища Топешка — так в старину могли называть человека маленького роста, толстенького или неуклюжего, от глагола «топать» (тяжело ступать, идти вразвалку). В говорах «топешка» — это и «неповоротливый человек», и «коротышка».

Другая версия, менее вероятная, но возможная: основа не от «топать», а от диалектного «топешный» — то есть «топкий», относящийся к болотистой местности. Тогда Топешкой могли прозвать человека, жившего у топи, болота, или пришедшего оттуда. Однако прозвища по физическим или поведенческим чертам встречаются чаще топонимических, поэтому первая версия правдоподобнее.

Суффикс -ин в конце фамилии стандартно указывает на принадлежность: «чей?» — Топешкин, то есть сын или потомок Топешки. Это типичная модель русских фамилий, закрепившаяся в XVI–XVII веках. Фамилия не дворянская и не княжеская — скорее всего, она возникла в крестьянской или посадской среде, где прозвища были бытовыми и меткими.

Географически фамилия Топешкин редкая. В современных базах она встречается в основном в центральных и южных областях России, единично — на Урале. Это подтверждает, что фамилия не распространилась широко и осталась локальной. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или малой численности рода.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Топоров, Топтыгин — показывает, что все они связаны с тяжеловесностью, грузностью или звуком шагов. Но Топешкин стоит особняком: его уменьшительная форма придаёт прозвищу оттенок не столько грубости, сколько снисходительной насмешки — «маленький топотун». Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком невысоким, плотным, с тяжёлой походкой, за что и получил своё прозвище.