Фамилия Товстошкур сразу бросается в глаза своей необычностью: она звучит как готовое прозвище. И это действительно так. В основе лежит украинское прилагательное «товстий» (толстый) и существительное «шкура». Прямое значение — «толстая шкура» или, в переносном смысле, «толстокожий», то есть человек, которого трудно пронять, нечувствительный к обидам или упрекам. Это типичное «говорящее» прозвище, которое давали по внешнему виду, физической особенности или, что вероятнее, по черте характера.

Модель образования фамилии — чисто украинская. В украинской ономастике немало фамилий, построенных по схеме «прилагательное + существительное» без суффикса: Голобородько, Кривонос, Сухоруков (в украинском варианте — Сухорук). Товстошкур стоит в том же ряду. Фамилия не получила стандартного русского суффикса -ов или -ин, то есть сохранилась в своей первоначальной, «прозвищной» форме, что указывает на её позднее оформление или на то, что носители долгое время жили в среде, где украинская модель фамилий была нормой.

Географически фамилия почти наверняка происходит с территории современной Украины, скорее всего из центральных или восточных областей, где были распространены подобные прозвища. Встречается она редко; по данным открытых источников, носители сосредоточены в основном в Украине и в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках.

Интересно, что в русском языке слово «шкура» имело и имеет просторечное, часто пренебрежительное значение («шкура» как продажный человек, подлец). Однако в украинском контексте, из которого фамилия вышла, такого оттенка нет: «шкура» — просто кожа, шкура животного, и прозвище было сугубо описательным, без моральной оценки. Буквальный перевод на русский — «Толстокожев» — не прижился, и фамилия осталась в первозданном виде, сохранив колорит украинского бытового прозвища.