Фамилия Трещеновский — относительно редкий пример фамилии на -ский, образованной не от географического названия или дворянского поместья, а напрямую от прозвища. Вопреки распространённому шаблону, связывающему суффикс -ский с польской шляхтой или духовенством, здесь он, скорее всего, выполняет чисто «оформительскую» роль: превращает уличное прозвище в фамилию по той же модели, что и, скажем, фамилия Грязновский (от «грязный»). Основой послужило прозвище Трещен или Трещена.

Корень фамилии — глагол трещать или существительное трещина. Прозвище Трещен в русских говорах могли дать человеку за несколько причин. Первая и самая вероятная — за громкий, резкий голос или манеру говорить без умолку, «трещать как сорока». Вторая — за худобу или болезненный вид: о таком говорили «в плечах трещит» или просто «трещена» (человек, который «треснул», то есть надломился, высох). Третья, более редкая — профессиональная: так могли прозвать того, кто колол дрова, щепу, или работал с ломким материалом (например, столяр).

Суффикс -ов- в основе Трещен-ов-ский указывает на принадлежность: буквально «сын Трещена». То есть фамилия прошла цепочку: прозвище Трещен → отчество Трещенов (чей сын?) → фамилия Трещеновский (уже по модели «дворянской» или «паспортной»). Такое удвоение суффиксов характерно для фамилий, которые формировались в поздний период (XVIII–XIX века), когда крестьянам и мещанам массово давали фамилии по отцу, но с добавлением -ский для благозвучия или по канцелярской моде.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинско-белорусским землям, где суффикс -ский был особенно популярен. Встречается в исторических документах Черниговской, Могилёвской и Смоленской губерний. Сословно носители Трещеновские — почти всегда крестьяне или однодворцы, а не дворяне. Герба у этой фамилии нет, и в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» она не значится.

Таким образом, Трещеновский — это «сын говорливого или щуплого человека», которому при оформлении документов добавили -ский для солидности. Фамилия не аристократическая, но живая и прозрачная по смыслу: она прямо говорит о внешности или характере далёкого предка.